富二代林凯为了追回因自己不上进而分手的前女友小野，想出一个浪漫计划：用滑翔伞飞到她所在的海岛城市，从天而降。然而他雇的教练是个骗子，拿了他的钱消失，只留下一张极限运动大赛的报名表。林凯不得不硬着头皮参赛，第一项是翼装飞行，他吓得当场尿裤子；第二项是徒手攀岩，他挂在半空中哭了半小时。在女主播阿花的直播镜头下，林凯的怂样传遍全网，成了笑柄。但他没有逃跑，而是一边打工一边训练，从富二代变成了穷小子，也从一个软蛋变成了男人。终点线前，小野出现了，手里拿着他的报名费。
披着追爱外衣的硬核励志片，笑点泪点齐飞。男主从纨绔子弟到真男人的转变过程极其真实，极限运动场面拍得燃爆了。结尾的反转让“逆风”二字有了双重含义。
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